1910年毕业于陆军大学第二十三期，成绩名列第五，被鬼子天皇亲自授予恩赐军刀。优异的成绩让筱冢义男在军队中获得了“军中秀才”的称号，此后一路平步青云，卢沟桥事变后时任陆军士官学校校长。
1938年调任鬼子第十师团长，率领第十师团参加了武汉会战，1939年任第一军司令官，驻扎于华北。在太原期间组织了晋西北大扫荡，视八路军为眼中钉肉中刺，一直想消灭山西的八路军。在山西一带多次指挥鬼子第一军与中央军、晋绥军、八路军多次交手，做成了中央军、晋绥军、八路军部队死伤惨重。
在进攻期间按照规定，鬼子的各个参与进攻的部队都要随时保持联系，其余的部队都有联络，但是进攻苍云领的部队，在回复了命令之后，发了个重新请求探查对面信息的消息，说了对方有炮营和强大的火力配置之后就一直没有任何消息，虽然觉得在山西地面上没有能消灭坂田联队的部队，但还是派出空军去探查。
“楠山君，探查的空军回来了没有，再打电话问一下” 筱冢义男对参谋长楠山秀吉说道。
历史中参谋长楠山秀吉是鬼子陆军少将，是日本和歌山县人，1915年毕业于陆军士官学校第二十七期步兵科，1924年考入陆军大学校第三十九期，与土居明夫、森纠、宫崎周一、樋口敬七郎、富田直亮等人同学，并于1927年毕业，以陆军大尉军衔被派往英国留学。
1934年楠山秀吉调任陆军省补任课高级课员，而高级课员一般都是由大佐军衔者担任，“卢沟桥事变”爆发后，日军第八师团被调入中国东北，并被列入日本关东军作战序列，而楠山秀吉也于这一天被外放至日本关东军，出任第八师团第四旅团步兵第三十一联队长，并于当年晋升陆军大佐，此时担任第八师团长的是前田利为中将，该师团与第一师团、第二师团、第四师团和第十二师团等共同担任对苏联防御任务。1939年，楠山秀吉被调到华中派遣军第十一军第九师团担任参谋长，辅佐师团长吉住良辅中将，其上任后不久，第十一军司令官冈村宁次就组织发动了进攻南昌作战，由第一零一师团和第一零六师团担任正面攻击的主力，由第六师团进攻武宁，而楠山秀吉辅佐吉住良辅率领第九师团协同第十六师团，在湖北安陆汉水左岸和粤汉铁路北段实施佯攻。
1939年中旬，日军第九师团被调回日本进行休整，同年吉住良辅被解除师团长之职，由樋口季一郎中将继任，1940年第九师团再次被派往中国战场，在东北掖河地区驻屯，也就是现在牡丹江铁岭一带，隶属于日本关东军的第三军作战序列。
